ネットでのやりとりから実際に会う時、やはり気になるのはそのタイミングと切り出し方かと思います。いくら感じが良く、早く会ってみたいと思っても、あまり急かすような感じでは逆効果になってしまいますし、かといって期間を空けすぎてしまうと、ますます切り出しづらくなってしまう事もあります。
これは個人的な印象ですが、遊びの出会い系と比較して、やはり真面目な出会い系サイトで知り合った人と会うタイミングというのは、平均すると１ヶ月前後だと感じます。相手も慎重になっている証拠とも言えますが、人によっては３日や一週間で会える人もいれば、半年から１年もの間メールのみという人もいました。あくまで平均的な感想です。
切り出すタイミングとしては、やはりキリの良い時期が一番自然ではないでしょうか。例えば一週間、１ヶ月など、区切りの良い時期というのは、相手も一息つくタイミングでもあるので、それまでにお互い悪い印象がなかった場合には大概スムーズに会うことが可能です。
遊びのサイトだと未成年が混じっている事もあるのですが、真面目な出会い系サイトは年齢層が比較的高く、誘うとしたら飲みなどがリラックスできて効果的です。また、初めの内でどう話したら良いか分からないという人は、映画などもオススメです。感想などを交換することも出来ますし、そこから映画繋がりで次の約束を取り付けるのも容易です。
逆に、初めの内は遊園地や動物園、また、個室であるドライブも避けた方が無難でしょう。